İbrahim Paşa'nın sadrazamlığı zamanındaki en mühim hadiselerden birisi de Eğri fethinden sonra Avusturyalılarla 1596'da yapılan Haçova Meydan Muharebesidir. Osmanlıların zaferi ile sona eren bu muharebede İbrahim Paşa orduyu muvaffakiyetle idare etti. Ancak Cığalazade Yusuf Sinan Paşa'nın zaferin galibi iddiasıyla padişahtan sadareti taleb etmesi üzerine Damat İbrahim Paşa azledilerek, Koca Sinan Paşa Veziri azamlığa getirildi.
Ancak 45 gün süren mazulluktan sonra İbrahim Paşa valide sultan Safiye Sultan'dan aldığı mektup üzerine ordu İstanbul'a dönerken Harmanlı'da ikinci defa sadrazam yapıldı. Bu ikinci kez Sadrazam olduğunda kendinin ilk sedaretinden azledilmesine neden olan Cığalazade Yusuf Sinan Paşa'yı Akşehir'e sürgüne gönderdi ve Hoca Sadettin Efendi'nin de hocalık ve müderrislikten uzaklaştırılmasını ve ileride herhangi bir diğer ulemalık silsilesine alınmaması hakkında irade çıkartırdı.
Avuturya cephesinde serdar olarak III. Mehmed tarafından Belgrad'da görevlerilmiş olan Sokolluzade Hasan Paşa'nın, "Cığalazade kliği mensubu olduğu" nedeniyle bu görevden uzaklaştırılmasını da sağlayıp, genç ve tecrübesiz Satırcı Mehmed Paşa'ya Macaristan cephesi serdarlık görevi vermiştir. Satırcı Mehmet Paşa Haçova galibiyetinden sonra beklenen sonuçları vermediği için "iş görememezlikle" tanınmıştır. Kırım Hani güçlerinin sefere gelmemeleri de buna katkı yapmıştır. Bunun üzerine Damat İbrahim Paşa Haçova'dan sonra Kırım Hani olan I. Fetih Giray'ın yerine II. Gazi Giray'ın getirilmesini sağlamış ve Fetih Giray'ın da sonradan öldürülmesine neden olmuştur. Bunun bir hata olduğunu III. Mehmed anlamıştır.
Bu arada İstanbul'da pahalılık almış yürümüş ve devlet hazinesine vergiler azalmıştiı. Şubat 1597'de yeni bir Avusturya seferi hazırlıkları yapıldı ama vergi eksikliği dolayısıyla bunun masrafları için 20 kese altın iç hazineden çıkarılıp sağlandı ve o yılki ulufe ödemeleri zorlukla yapıldı. Şehirde kent güvenliği gereğince sağlanamıyordu. 15 Haziran'da yeni Avusturya serdar-ı ekremi olarak sadrazam Damat İbrahim otağa çıkmakla beraber, hastalığı dolayısıyla hareket etmemişti. Bütün bunlar nedeniyle 3 Kasım 1597'de Damat İbrahim Paşa sadrazamlıktan azledildi ve yerine Hadim Hasan Paşa sedarete getirildi.
Fakat fiyat artışı, asayişsizlik, devletin asker toplama ve malî buhranı gittikçe kritik hale gelmeye başladı ve yapılan Eflak Seferi'nde bunlar kötü sonuçlar doğurdu. 6 Ocak 1599'da Damat İbrahim Paşa, Avusturya üzerine sefere çıkması şartı ile üçüncü defa sadarete getirildi. Üçüncü sadaretinde Damat İbrahim Paşa, kötü devlet idare ile bozulan devlet dairelerini tanzime, seferden kaçan dirlik ve zeamet sahiplerini cezalandırmaya, ordunun ihtiyaçlarını gidermeye ve vilâyet işlerini düzeltmeye başladi. Sefer hazırlıklarını tamamladıktan sonra da 1599'da İstanbul'dan Belgrad'a doğru harekete geçti. Edirne'ye geldiğinde Avusturya seraskeri olan Satırcı Mehmed Paşa'yı başarısızlığı sebebiyle idam ettirdi. Daha sonra Belgrad'a, oradan Macaristan'a giren İbrahim Paşa, Estergon üzerine yürüdü. Ancak bu hareketi, muharebe yapmak veya kale fethetmek gayesinden ziyâde kalelerin tamiri ve uzun süren muharebeler neticesinde dağılan veya Osmanlılar aleyhine cephe alan yerli halkın yeniden kazanılması gayesine matuf idi. Bu yürüyüş esnasında bazı müsademelerde olmuş ve akıncılar Visegrad civarında Veregel palankasını ele geçirmişlerdi. Yine bu yürüyüş esnasında Avusturyalılarla bir sulh teşebbüsünde bulunulmuş, ancak müsbet bir netice elde edilememişti.
Sadrazam İbrahim Paşa, 1600 baharında Belgrad'dan çıkarak, Estergon Kalesi üzerine yürüyüşe geçti. Tiryaki Hasan Paşa'nında bulunduğu toplantıda, her zaman için tehlike teşkil eden Kanije'nin fethi kararlaştırıldı. Kırk günden fazla muhasara edilen kale, bir taraftan gelecek yardımdan ümid kesilmesi, diğer taraftan kalenin barut mahzenine ateş düşmesi üzerine Damat İbrahim Paşa'ya teslim edildi. Burası Beylerbeyilikle Tiryaki Hasan Paşa'ya verildi. Avusturyalıların mühim hudut kalelerinden olan Kanije'nin düşmesi, düşmana büyük bir darbe indirdi. Bu muvaffakiyetinden çok memnun olan padişah, Sadrazam Damat İbrahim Paşa'ya gönderdiği hatt-ı humayunda onu tebrik etti ve hayatta olduğu müddetçe makamında kalacağını vaad etti. Bu fetihle İbrahim Paşa Kanije Fâtihi unvanını aldı.
Damat İbrahim Paşa, serhadde almış olduğu tedbirler ile askerin, serhad gazilerinin ve yerli halkın derin sevgisini kazanmış, bu mintikada Avusturya harplerinin zuhurundan beri devam eden asayişsizliği bertaraf etmişti.
Sadrazam ve Serdar-i Ekrem Ibrahim Paşa Belgrad'da bir taraftan 1601 seferine hazırlanırken, diğer taraftan da kendi Kethudası Mehmed Ağa ile Murad Paşa'yı icabında sulh için görüşmek üzere talimat verip Budin'e gönderdi. Bu ordugahta kısa bir müddet sonra rahatsızlanan İbrahim Paşa, hayattan ümidini kesince kendisine vekâlet etmek üzere Rumeli Beylerbeyi Sokolluzade Lala Mehmed Paşa'yı vasiyet etti.
Belgrad ordugahinda 10 Temmuz 1601'de vefat etti. Cenaze namazı ordugâhta kılındıktan sonra naaşı Belgrad'a nakledildi. Daha sonra İstanbul'a getirilerek Şehzade Camii'nin caddeye bakan cephesinde inşa ettirdiği türbesine defnedildi.
Değerlendirme:
Osmanlı sadrazamları arasında mühim bir mevki işgal eden Damat İbrahim Paşa'nın gayretli bir vezir ve başarılı bir kumandan olduğunda; irtikabı olmadığında ve cömert ve güleryüzlü olduğunda kaynaklar genellikle kaynaklar anlaşmaktadır. Emrine verilen orduları sevk ve idareyi bilmiş ve bilhassa zemin ve zamana göre aldığı siyasi tedbirler ile gerek Lübnan harekâtında ve gerek Macaristan serhadlerinde Osmanlı nüfuz ve hâkimiyetini süratle tesise muvaffak olmuştur. Gerçekleştirmeye çalıştığı Avusturya sulhu planları ölümü ile yarım kalmış, fakat Macaristan serhadlerinde kendi yolunu takib edecek olan Sokolluzade Lala Mehmed Paşa ve Kuyucu Murat Paşa gibi kuvvetli iki devlet adamının yetişmesini temin etmiştir. Diğer taraftan birçok değerli devlet adamını ile şahsi yararsız hale getirmiş; özellikle Serdar Ferhat Paşa'nın, Kırım Hanı I. Fetih Giray'ın, ölümlerine neden olmuştur.
Peçevi tarihi dahil, önemli tarihler Damat İbrahim Paşa'nın karakterini tenkit etmişlerdir. Özellikle 20. yüzyılın önemli tarihcilerinden İsmail Hakkı Uzunçarşılı onun hakkınde gayet sert tenkitler yapmıştır.